菜鸟警察威尔（希米什·帕特尔饰）和他的流氓搭档特里（约瑟夫·高登-莱维特饰）在一个犯罪现场（由他们自己制造的）意外发现一百万美元，从而颠覆了他们生活的这个小镇。

索尼（亚当•桑德勒 饰）今年已经32岁了，可是为人缺乏责任感，因为他由衷想逃避所有成年人应该承担的责任。正是因为这个原因，她的女友云妮决定要离开他。索尼感到很无奈，眼看自己的朋友也都全部成家立业了，自己的女友也离开了自己，他便觉得压力更大了。

从看到艾丽莎（乔伊·劳伦·亚当斯 Joey Lauren Adams 饰）的第一眼起，霍登（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）就知道自己在劫难逃，可接下来的消息对霍登来说无疑是一记噩耗，漂亮开朗的艾丽莎居然是一个完完全全的女同性恋者。得知了死党的遭遇，班克（杰森·李 Jason Lee 饰）

盖瑞（文斯•沃恩 饰）在球场上遇见了布鲁克（詹妮弗•安妮斯顿 饰）并对她一见钟情。两人很快同居了。不久两人就在各种生活的琐碎事情中矛盾重重，艺术家气质的布鲁克看不惯盖瑞的不拘小节，矛盾再一次升级，布鲁克提出分手。

TS（杰瑞米·伦敦 Jeremy London 饰）的一句戏言导致女友博兰蒂不得不参加她父亲的电视相亲节目，而这也使他们的旅行计划泡汤，愤怒的TS甩手而去，找到老友鲍迪（杰森·李 Jason Lee 饰）寻求安慰。鲍迪的情况也很糟糕，女友蕾娜厌倦了他无所事事沉迷于漫画和电子游戏，果断分手去寻找浪漫爱

不久之前，梅根（安娜蕾·提普顿 Analeigh Tipton 饰）还拥有着一个英俊帅气的男友，甜蜜的准备步入婚姻的殿堂，迎接两人光明的未来，哪知道如今，她不仅变成了惨遭抛弃的剩女，还被好友踢出了共同租住的房子，无家可归。

1976年暑假的前一天，一群高中男生想著如何修理即将升上高一的新生，而高年级的女生也没闲著，她们也对即将入学的高一女生展开修理行动。在一连串折磨人的活动后，这群高年级生又转而盘算当晚的疯狂舞会……